Битката при Траянови врата на 17 август 986 г. е най-голямото поражение, което византийският император Василий II претърпява в походите си за покоряване на България. Битката е предхождана от безуспешна обсада на Сердика (днешна София), след която Василий отстъпва обратно към владенията си в Тракия. Българска войска, предвождана от цар Роман и комитопулите Арон и Самуил, преследва византийците и ги обкръжава в полите на Средна гора. Значителна част от армията на Василий II е унищожена, а той самият едва успява да се спаси.
Петнадесет години след като византийците завладяват българската столица Преслав победата при Траянови врата затвърждава успехите, постигнати във въстанието на комитопулите през 976 г. В условия на непрестанни борби с Византия Първата българска държава просъществува още няколко десетилетия със средище, изместено от Преслав на североизток в Охрид на югозапад.
Споменът за победата над Василий II е отразен тридесет години след нея в Битолския надпис на Ароновия син цар Иван Владислав.
Освен Битолския надпис, където победата на Арон и Самуил над Василий II е спомената накратко, разказ за битката при Траянови врата оставят няколко средновековни летописци. Сред тях са Лъв Дякон - очевидец и непосредствен участник в похода срещу Сердика, Йоан Скилица и други двама писатели, Георги Кедрин и Йоан Зонара, които повтарят почти изцяло написаното от Скилица. За битката пишат не само гръцки автори, но и арабинът Яхъя от Антиохия и арменците Стефан от Тарон (познат още като Асолик) и Матей от Едеса. Допълнителни подробности се намират в "Похвалното слово за Св. Фотий Тесалийски".
Обсадата на Сердика
Василий II поема на поход с армия, наброяваща до 30 000 души. В похода не взимат участие предводителите на източните войски, които воюват срещу арабите. От Адрианопол (дн. Одрин) императорът достига Филипопол (дн. Пловдив), а оттам се запътва към Сердика (София). Целта му, по израза на Лъв Дякон, е да се справи с българите с един удар. След завземането на Сердика, която освен център на Ароновите владения е и стратегически пункт между североизточните и югозападните български земи, Василий II планира да продължи похода си срещу Самуил на югозапад към Македония.
По пътя си към Сердика, около прохода Траянови врата, императорът оставя силен отряд начело с военачалника Лъв Мелисин със задачата да охранява тила на главната армия. Достигайки града, Василий II го обкръжава и изгражда укрепен лагер. Обсадата се проточва двадесет дни. За това време продоволствието на византийската армия е изразходвано, а възможностите й да се снабдява от околностите на града са пресечени от българите, които унищожават фуражите и отмъкват добитъка на самите византийци. Междувременно гарнизонът на Сердика извършва успешен излаз и опожарява стенобойните уреди, оставени опасно близко до крепостта от неопитните византийски военачалници.
